Waldemar Obłoza jest absolwentem Państwowej Wyższej Szkoły Teatralnej we Wrocławiu, którą ukończył w 1985 r. Po studiach otrzymał angaż do jeleniogórskiego Teatru im. Kamila Cypriana Norwida. Występował także w warszawskim Teatrze Komedia i Teatrze Rozmaitości. Podczas pracy w Teatrze Polskim w Poznaniu otrzymał nagrodę dla najlepszego aktora scen poznańskich przyznawaną przez krytyków teatralnych. W latach 1998-2003 grał rolę sąsiada-kryminalisty Kurskiego w sitcomie „Miodowe lata”. Tuż po zakończeniu produkcji, aktor rozpoczął pracę na planie serialu „Na Wspólnej”, gdzie do dziś wciela się w postać Romana Hoffera. W Teatrze Capitol można go oglądać w spektaklach „Kochane pieniążki” ,„Prezent urodzinowy” oraz „Łóżko pełne cudzoziemców”.